Eliminatória do Vitória com U. Leiria marcada por vários reencontros
Na longínqua temporada 1990/1991, o Vitória recebeu e venceu os leirienses, por 2-1, numa partida dos 32-avos-de-final da competição. Caio Júnior, que faleceu no acidente de viação que transportava a comitiva da Chapecoense, do Brasil, e o vimaranense Cerqueira marcaram os golos da equipa então comandada por João Alves.
A SAD dos leirienses é liderada por Armando Marques, antigo vice-presidente do Vitória. O avançado Herculano Nabian, que o Vitória vendeu ao Empoli, de Itália, integra o plantel dos leirienses, assim como os laterais Kaká e Habib Sylla, que passaram pela formação vitoriana. Aliás, Kaká integrava o plantel do Vitória que venceu a Taça de Portugal em 2013. Na equipa técnica está o vimaranense Zezinho, que durante vários anos esteve ligado ao Vitória.
O Moreirense já defrontou o FC Porto por três vezes na Taça de Portugal, sempre com o mesmo desfecho: a eliminação da prova rainha do futebol nacional. O primeiro embate aconteceu em 2010/2011, com uma derrota, por 1-0, em Moreira de Cónegos, na 4.ª eliminatória. Seguiram-se duas eliminações consecutivas, nas épocas 2017/2018 e 2018/2019, primeiro por 2-1, no Comendador Joaquim de Almeida Freitas, e depois por 4-3, no Estádio do Dragão.
O Brito vai medir forças pela primeira vez com o Tirsense na Taça de Portugal, mas os dois clubes têm um histórico recente no Campeonato de Portugal. Entre 2020 e 2024, os dois emblemas encontraram-se por seis vezes, com três triunfos para o Brito, um empate e duas derrotas.
Marcações: Vitória Sport Clube, Moreirense Futebol Clube, Brito SC, Taça de Portugal